Mais en 1991, le club ne parviendra à remporter aucun titre, se faisant éliminer en coupe d'Europe par l'Olympique de Marseille, Arrigo Sacchi est remplacé par Fabio Capello qui remporte dès sa première année en 1992 le championnat d'Italie, ainsi qu'en 1993, mais s'incline en finale de la Ligue des Champions (ex-Coupe d'Europe des clubs champions) contre de nouveau l'Olympique de Marseille. Entre-temps, l'équipe est renouvellée avec l'arrivée de nouveaux joueurs dont Jean-Pierre Papin, Zvonimir Boban, Dejan Savicevic ou Gianluigi Lentini.

En 1994, Fabio Capello décide de nouveau de changer l'équipe en recrutant Marcel Desailly, Brian Laudrup, Florin Raducioiu, Christian Panucci et Marco Simone après les départs de Papin, de Massaro et de l'accident de voiture de Lentini. En Coupe d'Europe, après l'exclusion de l'OM, l'AC Milan affronte le FC Barcelone qui est alors composé de Romario et de Hristo Stoichkov, alors que les pronostics étaient en faveur du club catalan, l'AC Milan les humilie 4-0 à Athènes et remporte également la supercoupe d'Europe, la supercoupe d'Italie et le championnat d'Italie.

En 1995 par contre le club perdra en finale de la Ligue des Champions contre l'Ajax Amsterdam (1-0, but de Kluivert) et ne remportera aucun titre cette année-là. En 1996, le club renoue avec les succès et s'impose en championnat d'Italie pour la quinzième fois, comptant dans ses rangs le premier ballon d'or africain George Weah (venu du Paris SG) et le ballon d'or 1993 Roberto Baggio, en revanche en quart-de-finale Coupe de l'UEFA (seul trophée que l'AC Milan n'a pas encore gagné), le club est surpris par les Girondins de Bordeaux de Zinedine Zidane, Christophe Dugarry et Bixente Lizarazu, battu 3-0 au retour alors que Milan avait gagné 2-0 chez elle à l'aller^[12].

Mais c'est à partir de l'arrivée de l'entraîneur Carlo Ancelotti en 2001 que le club espère un renouveau, ainsi que les arrivées comme Rui Costa, Andrea Pirlo, Clarence Seedorf et Filippo Inzaghi dans l'effectif entre 2001 et 2002. En 2003, le club parvient en finale de la Ligue des Champions opposé contre la Juventus FC et la remporte aux tirs aux buts, et remporte également la coupe d'Italie et la supercoupe d'Europe. En 2004, le club remporte son dix-septième championnat de son histoire, équipe qui est renforcé par les arrivées de Kaká ou de Cafu. En 2005, le club atteint la finale de la Ligue des Champions, alors qu'il mène 3-0 contre Liverpool FC à la mi-temps, le club sera rejoint à 3-3 puis perdra la séance de tirs aux buts.

En 2006, avec le Calciopoli, le club se voit pénaliser de 44 points pour la saison 2005-2006 et partira avec un handicap de 15 points pour le prochain championnat qu'il débutera néanmoins en série A contrairement aux trois autres protagonistes du scandale, tous relégués en division inférieure dans le présent verdict^[13]. En appel, la cour fédérale condamne le 25 juillet 2006 les milanais à 30 points de pénalité pour la saison 2005-2006, ce qui fait terminer le Milan à la troisième place du championnat et lui permet donc de prendre part à la Ligue des champions 2006-2007. Le club entame finalement la saison 2006-2007 avec un handicap de 8 points^[14]. De plus Shevshenko quitte le club pour Chelsea FC^[15] et est remplacé par Alberto Gilardino^[16], malgré tout le club remporte sa septième Ligue des Champions et prend sa revanche en finale sur Liverpool FC qu'il bat 2-1 (grâce à un doublé d'Inzaghi).

Lors de la saison 1997 et 1998, le club se sépare de Fabio Capello et entre en crise, le club devient irrégulier dans ses résultats pour terminer 11^e en 1997 et 10^e en 1998 en championnat. En 1999, Alberto Zaccheroni (entraîneur venu d'Udinese Calcio) permet malgré tout à fêter dignement le centenaire du club qui remporte de nouveau un championnat et en emmenant dans ses bagages l'attaquant allemand Oliver Bierhoff mais ce succès sera sans lendemain.

En 2000, l'ukrainien Andreï Shevchenko débarque et remporte le titre de meilleur buteur du championnat d'Italie, l'équipe voit également les arrivées de Gennaro Gattuso et de Serginho.